Methylorange
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Geräte:
Becherglas 150ml
Becherglas 50ml
Becherglas 25ml
Reagenzglas
Eisbad (nur Crushed-Eis und Wasser, KEINE weiteren Zusätze!)
Nutsche, Saugflasche, Vakuumpumpe

Chemikalien:

Sulfanilsäure
Natriumnitrit
N,N-Dimethylanilin
2m Natronlauge
2m Salzsäure

Sicherheitshinweise:
Sulfanilsäure ist reizend. Natriumnitrit ist giftig und brandfördernd. Dimethylanilin ist giftig. Natronlauge ätzend, Salzsäure reizend.

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Durchführung:
Man stellt zunächst vier Lösungen zusammen:
1) 2g Sulfanilsäure in 5ml Natronlauge (150ml Becherglas)
hier bildet sich eine Suspension
2) 0,8g Natriumnitrit in 10ml Wasser (25ml Becherglas)
3) 1,5ml N,N-Dimethylanilin in 20ml Salzsäure (50ml Becherglas)
4) 5ml Salzsäure (Reagenzglas)

Die Lösungen 1), 2) und 4) werden in das Eisbad gestellt, bis die Temperatur unter 5°C gefallen ist.

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Sie sollte jedoch nicht 0°C unterschreiten. Anschließend wird die Natriumnitritlösung zur Sulfanilsäurelösung gegeben und es kann mit der "Diazotierung" begonnen werden: Man fügt jetzt die Salzsäure schrittweise zur Sulfanilsäure-Natriumnitritlösung, wobei die Temperatur ansteigt und sich die Lösung orange-rot verfärbt. Man muss die Temperatur weiter unter 5°C halten, was man durch einwerfen von kleinen Eisstücken in die Lösung erreicht (Darum keine Zusätze ins Eisbad!).

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Nachdem die gesamte Salzsäure umgesetzt wurde, wird die" Kupplungskomponente", die Lösung von N,N-Dimethylanilin zum jetzt fertigen "Diazotierungsreagenz" gegeben. Man erkennt deutlich die eintretende Farbveränderung.

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Es ist Methylorange entstanden, das noch in Lösung vorliegt. Um es als Feststoff zu erhalten, muss es mit Natronlauge oder Sodalösung ausgefällt und abgenutscht werden.

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Erklärung:
Die Darstellung von Azofarbstoffen erfolgt in zwei Schritten:
1) Diazotierung
2) Kupplung

Diazotierung:
Zunächst bildet sich aus Salzsäure und Natriumnitrit salpetrige Säure.
Sie wird protoniert und durch Wasserabspaltung bildet sich das Nitrosyl-Kation.Dieses greift als Elektrophil das primäre aromatische Amin am freien Elektronenpaar der Aminogruppe an. Die positive Ladung verschiebt sich auf das Stickstoffatom des Aromaten, sodass ein Wasserstoffatom der Aminogruppe als Proton abgespalten wird. Jetzt tritt eine Tautomerie ein. Das zweite Wasserstoffatom der Aminogruppe wandert zum Sauerstoffatom des Nitrosyl-Kations. Es entsteht das sogenannte Diazoniumhydroxid. Nachdem das zweite freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms protoniert wurde, wird Wasser abgespalten und man erhält das gewünschte Diazoniumion.

Kupplung:
Das Diazoniumion greift als Elektrophil am pi-Elektronensystem des Kupplungsreagenz (ein Aromat, der durch seine Substituenten aktiviert ist)
an (pi-Komplex). Jetzt tritt eine sigma-Bindung am pi-Elektronensystem ausgebildet wodurch sich die positive Ladung des Diazonium-Kations in den Ring des Kupplungsreagenzes verschiebt, der nun positiviert wird
(sigma-Komplex). Das noch vorhandene H-Atom wird zusammen mit der positiven Ladung als Proton abgepalten. Damit ist die Rearomatisierung, also die Wiederherstellung des pi-Elektronensystems erreicht.

Methylorange:

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Dieser Azofarbstoff kann als Indikator genutzt werden:
Hier der Farbumschlag:

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Die Reagenzgläser sind nach pH-Bereichen angeordnet:
links sauer, mitte neutral, rechts alkalisch

Umschlagbereich: 3,1-4,4


   
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Rechtschreibfehler
 
Rechtschreibfehler

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Einstein
 
Es gibt 2 sachen die unendlich sind die menschliche dummheit, und das Universum, aber bei den Universum
bin ich mir nicht sicher!!
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