Brombenzol
"Benzol lässt sich unter Zuhilfenahme geeigneter Katalysatoren leicht elektrophil substituieren. Als Substituent wird hier Brom verwendet.

Geräte:
Dreihalskolben, 250 ml, NS29/NS14/NS14
Tropftrichter, 100 ml, NS14
Thermometer, 250°C
Thermometeradapter, NS14
Rückflusskühler, NS29
Becherglas, 250 ml
Trichter
Gasableitungsrohr
Rundkolben, 100 ml, NS29
Destillierbrücke, NS29
Filterpapier
Magnetrührer mit Heizung
Magnetrührfisch
Wasserbad

Chemikalien:
Benzol
Aluminiumchlorid
Brom
Natriumhydroxidlösung, 10%
Calciumchlorid

Gefahrenhinweise:
Benzol ist giftig und leichtentzündlich. Aluminiumchlorid ist ätzend. Brom ist sehr giftig, ätzend und umweltgefährlich. Natriumhydroxidlösung 10% ist ätzend. Calciumchlorid ist gesundheitsschädlich.
Benzol ist des weiteren krebserregend. Ein Arbeiten unter dem Abzug oder im Freien ist bei entsprechender Arbeitsweise aber nicht nötig.

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Durchführung:
In den Dreihalskolben werden ein Magnetrührfisch, 45 ml Benzol und 2,5 g Aluminiumchlorid gegeben.

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(Das ist meine originalverschlossene Aluminiumchloridflasche von Roth. Was fällt euch daran auf?)

Der Kolben wird mit einem Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter versehen. Vom oberen Ende des Rückflusskühlers führt eine Gasableitung auf die Oberfläche von etwa 100 ml Wasser im Becherglas. Unter dem Kolben wird ein Magnetrührer aufgebaut.

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In den Tropftrichter werden 27 ml Brom gegeben, von dem einige ml unter sehr gutem Rühren so zu dem Reaktionsgemisch gegeben werden, dass eine erkennbare Reaktion eintritt (Bromwasserstoffentwicklung). Der Rest des Broms wird derart zugegeben, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches bei etwa 30°C bleibt und die Bromwasserstoffentwicklung nicht zu stürmisch wird (etwa 1 Tropfen/Sekunde).

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Sobald alles Brom zugegeben worden ist, wird das Reaktionsgemisch noch fünf Minuten auf dem Wasserbad unter Rückfluss gekocht.
Das Gemisch wird nun im Scheidetrichter mit 20 ml Wasser, 30 ml Natronlauge und nochmals 20 ml Wasser ausgeschüttelt und dann etwa 12 Stunden über Calciumchlorid getrocknet.
Nun wird das Gemisch destilliert. Das rohe Brombenzol geht bei 150 - 170°C über (Hauptmenge bei etwa 160°C).

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(Der Destillationsrückstand)

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(Das Rohprodukt)

Dieses wird redestilliert, die Fraktion von 154 - 156°C wird aufgefangen.

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Aus dem Rückstand der ersten Destillation kann Dibrombenzol gewonnen werden, die Bromwasserstoffsäure, die durch einleiten des Bromwasserstoffs in Wasser entstanden ist, kann zum Azeotrop aufgearbeitet werden.


Erklärung:
Das Brom bindet sich an das Aluminiumchlorid, dabei werden Bromoniumionen frei. Diese können das Benzol elektrophil angreifen:

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Fazit:
Aussehen: farblose Flüssigkeit
Geruch: toluolartig
Dichte: 1,49 g/cm³ (rein: 1,49 g/cm³)
Ausbeute: 22 ml (42,8% d. Th)

Die Ausbeute von etwa 42% ist vergleichbar mit der Literaturausbeute dieser Methode, könnte aber noch ein paar Prozent höher liegen. Mögliche Gründe sind die Qualität des Aluminiumchlorids (meines war gelb, ist das normal?) und die Durchmischung des Reaktionsgemisches (an der Eintropfstelle des Broms wurde es recht warm, eventuell sollte der Tropftrichter besser auf dem Mittelhals liegen).
Das Produkt ist augenscheinlich ziemlich rein und trocken.


Entsorgung:
Das Produkt wird aufbewahrt oder kommt in die halogenhaltigen organischen Abfälle.
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Rechtschreibfehler
 
Rechtschreibfehler

Wer Welche findet kann sie Behalten
Einstein
 
Es gibt 2 sachen die unendlich sind die menschliche dummheit, und das Universum, aber bei den Universum
bin ich mir nicht sicher!!
Wenn jemand Hilfe braucht!
 
Meldet er sich einfach bei mir, ich helfe gerne und gebe auch gerne Quellen zur Chemikalien Bestellung weiter.
 
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