2-Isopropyl-5-methyl-4-nitrosophenol
"Aktivierte Aromaten lassen sich mittels salpetriger Säure in die entsprechenden Nitrosoderivate überführen. Bedingt durch die geringe Reaktivität erfolgt die Nitrosierung daher mit großer Selektivität in para-Stellung zum aktivierenden Substituenten. Im Falle des Thymols ist die Hydroxylgruppe ausschlaggebend, da die Alkylgruppen den Aromaten alleine nicht stark genug aktivieren.

Geräte:
Magnetrührer
Rührfisch
Glasfritte
Saugflasche
Wasserstrahlpumpe
Thermometer
Messzylinder
Becherglas, 250 ml

Chemikalien:
Thymol
Toluol
konzentrierte Salzsäure
Natriumnitrit
Ethanol, 95%

Gefahrenhinweise:
Ethanol ist leichtentzündlich. Konzentrierte Salzsäure ist ätzend. Natriumnitrit ist giftig und brandfördernd. Toluol ist leichtentzündlich. Thymol ist ätzend.

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Durchführung:
10 g Thymol werden in 50 ml Ethanol und 50 ml Salzsäure gelöst.

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Vorteilhafterweise kann dazu erwärmt werden.

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Die Lösung wird anschließend im Eisbad auf eine Temperatur von 0 °C gebracht.

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Unter gutem Umrühren werden 7,2 g Natriumnitrit derart in die Lösung eingetragen, dass die Temperatur 5 °C nicht übersteigt.

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Sobald alles Natriumnitrit zugesetzt worden ist, wird soviel Wasser hinzugeben, bis sich kein weiter Feststoff mehr abscheidet. Das Rohprodukt fällt in Form eines grünen bis orangefarbenen Schaumes geringer Dichte aus. Der Niederschlag wird abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Zum schnelleren Trocken kann das Produkt anschließend mit wenig kaltem Diethylether gewaschen werden.

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Erklärung:
Die Nitrosierung ist eine elektrophile Substitution am Aromaten, die beim Thymol selektiv in para-Stellung zur Hydroxylgruppe stattfindet.

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Fazit:
Aussehen: braunes Pulver
Schmelzpunkt: 167 °C (rein: 160 - 170 °C)
Ausbeute: 6,15 g (51,68% d. Th.)

Die Ausbeute ist nicht sehr hoch, was vermutlich vor allem dadurch zustande kommt, dass sich das Produkt (wie auch das Rohprodukt) nur schlecht filtrieren lässt.
Eventuell hätte die Temperatur bei der Reaktion auch höher sein können.
Die Ansatzgröße betrug 10% der Literatur.


Entsorgung:
Das Produkt wird aufbewahrt oder kommt in die halogenfreien organischen Abfälle.
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Rechtschreibfehler
 
Rechtschreibfehler

Wer Welche findet kann sie Behalten
Einstein
 
Es gibt 2 sachen die unendlich sind die menschliche dummheit, und das Universum, aber bei den Universum
bin ich mir nicht sicher!!
Wenn jemand Hilfe braucht!
 
Meldet er sich einfach bei mir, ich helfe gerne und gebe auch gerne Quellen zur Chemikalien Bestellung weiter.
 
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