1,1'-Bis-(2-naphthol)
"2-Naphthol kann durch Eisen(III) über einen Radikalmechanismus zum Binol oxidiert werden.

Geräte:
Zweihalsrundkolben, 250 ml
Rührfisch
Heizpilz
Rückflusskühler
Glasfritte
Saugflasche
Wasserstrahlpumpe
Tropftrichter

Chemikalien:
2-Naphthol
dest. Wasser
Toluol
Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat
Ethanol, 95%

Gefahrenhinweise:
Ethanol ist leichtentzündlich. Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat ist ätzend. Toluol ist leichtentzündlich. 2-Naphthol ist gesundheitsschädlich.

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Durchführung:
In einem 250 ml-Zweihalskolben werden 3,6 g Naphthol und 150 ml Wasser vorgelegt.

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Die Mischung wird unter Umrühren zum Sieden unter Rückfluss erhitzt, wobei sich eine Emulsion bildet.

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Zu der siedenden Emulsion wird eine Lösung von 7 g Eisen(III)-chlorid in 15 ml Wasser getropft.

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Nach beendeter Zugabe wird für zehn Minuten weitergekocht (Achtung: Starke Schaumbildung)

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und dann noch heiß abgesaugt. Das Rohprodukt wird mit heißem Wasser gewaschen und kurz getrocknet.

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Zur Reinigung wird aus 35-40 ml Toluol umkristallisiert. Zum schnelleren Trocknen kann das Produkt mit wenig kaltem Ethanol nachgewaschen werden.

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Erklärung:
Im ersten Schritt wird ein Elektron der O-H-Bindung der Hydroxylgruppe auf ein Eisen(III)-Ion übertragen, welches so zum Eisen(II)-Ion reduziert wird (daher die grüne Farbe des Reaktionsgemisches). Das andere Elektron der Bindung verbleibt am Sauerstoff und verleit diesem einen radikalischen Charakter. Das durch den Bindungsbruch abgespaltenen Proton bildet mit den Chloridionen des Eisensalzes Chlorwasserstoff. Der nächste Bindungsbruch erfolgt an der dem Sauerstoffatom benachbarten Bindung: Eines der Elektronen kombiniert sich mit dem Radikalelektron des Sauerstoff zu einer Doppelbindung, das andere Elektron lässt die Alpha-Stellung des ehemaligen Naphthols radikalisch werden.
Zwei dieser Radikale kombinieren sich nun unter Bildung einer C-C-Einfachbindung in Alpha-Stellung, die Wasserstoffatome werden an die Sauerstoffatome umgelagert, wodurch sich wieder zwei Hydroxylgruppen ausbilden.

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Fazit:
Aussehen: leicht beigefarbener, kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt: 218-20 °C unter Zersetzung (rein: 218 °C)
Ausbeute: 2 g (56,33% d. Th.)

Da die Ansatzgröße nur 25% der Literatur (Vogel) betrug und der Schmelzpunkt zeigt, dass das Produkt ziemlich rein ist, halte ich die Ausbeute für angemessen, zumal in der Literatur eine Ausbeute von etwas über 100% vorliegt, was auf ein verunreinigtes Produkt hindeutet.


Entsorgung:
Das Produkt wird aufbewahrt oder kommt in die halogenfreien organischen Abfälle.
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Rechtschreibfehler
 
Rechtschreibfehler

Wer Welche findet kann sie Behalten
Einstein
 
Es gibt 2 sachen die unendlich sind die menschliche dummheit, und das Universum, aber bei den Universum
bin ich mir nicht sicher!!
Wenn jemand Hilfe braucht!
 
Meldet er sich einfach bei mir, ich helfe gerne und gebe auch gerne Quellen zur Chemikalien Bestellung weiter.
 
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